Je reproduis le problème avec l'apostrophe dans Writer :
1. Activer les options d'Autocorrection :
1.a Outils > Autocorrection > Options d'Autocorrection > Options linguistiques : cocher Remplacer pour les guillemets simples
1.b Outils > Autocorrection > Options d'Autocorrection > Options : cocher Majuscule en début de phrase
2. En début de paragraphe (début de document, ou le paragraphe précédent s'est bien terminé par un point), taper une lettre minuscule suivie d'une apostrophe
=> l'apostrophe est bien modifiée
3. Taper à la suite une lettre minuscule et une espace
Comportement attendu :
la première lettre devrait passer en majuscule
Comportement actuel :
la première lettre n'est pas modifiée
Contournements + ou - compliqués :
- ne pas utiliser l'option de remplacement des guillemets simples. Utiliser à la place le formateur de texte de Grammalecte qui fera le remplacement dans un post-traitement
- taper une espace juste après l'apostrophe, et l'effacer aussitôt. Ainsi pour obtenir "C’est", il faut taper : "c", "'", " ", Retour arrière, "est"
- utiliser Grammalecte pour corriger une à une les lettres non capitalisées.
- sinon, on peut aussi taper la première lettre directement en majuscule 
Je reproduis aussi le problème avec les chiffres : une ponctuation après un chiffre n'est pas reconnue comme fin de phrase.
Un contournement un peu brutal mais très efficace :
- sélectionner le texte : Format > Texte > MAJUSCULES
- Format > Texte > Casse de phrase
Cela corrige toutes les erreurs de casse, aussi bien celles liées à l'apostrophe qu'au chiffre, mais vous remettez en minuscule les noms propres. À noter que l'application directe de Casse de phrase sans passer par les majuscules ne corrige pas toutes les erreurs.
A+
Laurent BP